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Quando reanimado Itachi lutou contra Naruto, ele perguntou o que aconteceu com Sasuke. Naruto começou a contar a ele sobre o que Obito (na época, Madara) disse, e disse a ele para convencer Sasuke a se juntar à Akatsuki enquanto se vingava de Konoha por trair seu irmão.
Itachi então parece surpreso e diz "Maldito Madara, ele sabia sobre minha missão secreta afinal".
No entanto, dado o fato de Itachi ter pedido sua ajuda para massacrar o Uchiha, por que ele está tão surpreso? Afinal, ele contou a ele o suficiente sobre isso.
2- Talvez naquela época, ele soubesse que Madara é Obito. Então, ele estava contando a missão para o próprio Obito.
- Eu não acho que ele fez e, independentemente, realmente não importa se ele sabia ou não. (O fato de ele ter dito "maldito Madara" ainda relativamente mais tarde na trama, quando foi reanimado, significa que ele não sabia naquela época)
Itachi pode ter pedido a ajuda de Madara, mas nunca foi dito explicitamente que ele revelou a verdadeira razão por trás de suas ações.
Itachi pode ter mentido para Madara como fez para Sasuke que massacrou todos os uchiha para testar seus poderes.
Itachi pode estar pensando que Madara estava convencido com seu raciocínio, enquanto Madara sabia a verdadeira razão de que ele estava fazendo tudo isso por ordem da vila das folhas.
Talvez no anime eles tenham feito Itachi parecer surpreso por não revelar o enredo. Ou talvez ele pudesse estar se referindo a outra missão secreta, na qual o plano de Itachi era ajudar a conduzir Sasuke para o caminho certo, e ainda assim Obito descobriu isso e usou a escuridão no coração de Sasuke para controlá-lo.